Jeffrey Lewis est un chanteur-compositeur New-Yorkais mais également dessinateur de bande dessinées. Une passion qu'il tient de son enfance. Fils de parents hippies qui n'avaient pas de télévision, il s'intéresse très tôt à la bande dessinée.
En 1998 il participe à un open-mic au SideWalk Cafe et enregistre un peu plus tard ...